Microsoft Midtown Madness Microsoft'un en güvendigi oyunlardan biriydi, halende öyle. Oyun 1999'da Electronic Entertainment Expo tarafindan en iyi oyun ödülünü aldi.Oyunda degisik bir çok araçla yarisiyorsunuz. Oyun sehir içinde geçiyor ve siz oyunu muhtesem dizayn edilmis bu sehir içinde oynuyorsunuz. Oynadiginiz sehirleride degistirbelirsiniz isterseniz. Araciniz 100 km hiza kadar çikabiliyor, oyunun gerçekçi olmasi için her sey düsünülmüs polis arabalari bile oyunda bulunuyor.